Reference | [1]. Su, Bin; Li, Hui; Cai, Meng Shen; and Li, Zhong Jun, "On the Mechanism of Condensation between 5-Amino-4, 6-dichloro- 2-methylpyrimidine and 1-Acetyl-2-imidazolin-2-one".<br />
Abstract The condensation reaction between 5-amino-4, 6-dichloro-2-methylpyrimidine and 1-acetyl-2-imidazolin-2-one using POCl3 as solvent gave 4, 6-dichloro-2-methyl-5-(1-acetyl-tetra-hydro-imidazo-2-ylidene)- aminopyrimidine predominantly and 4, 6-dichloro-2-methyl-5-{1-[1-(2-oxo-tetrahydro-imidazolyl)]-acetyene}- aminopyrimidine as by-product. No 4, 6-dichloro-2-methyl-5-(1-acetyl-2-imidazolin-2-yl)-aminopyrimidine was found. The result indicated an esterifi- cation-addition-elimination mechanism.<br />
2002. Chemistry Faculty Publications. 440. https://engagedscholarship.csuohio.edu/scichem_facpub/440 Volume.13 Issue.3.<br />
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[2]. Synthesis and Process Research of 4,6-Dichloro-2-methylpyrimidine<br />
CHEN Lei-xiang,DENG Sheng-song,GUAN Qiu-xiang,GU Lei-ming(School of Medical Engineering,Hefei University of Technology,Hefei 230009,China)<br />
4,6-Dichloro-2-methylpyrimidine is an important intermediate of synthetic anticancer drug dasatinib.4,6-dichloro-2-methylpyrimidine was synthesized from acetamidine hydrochloride and dimethyl malonate via the cyclization and chlorination with phosphorus oxychloride.The optimal conditions of synthesis of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine were investigated by orthogonal test.They were: n(acetamidine hydrochloride)/n(sodium methoxide)=1∶3.4,in methanol at 20℃ for 4h,the yield of 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine was 85.76%.The optimal conditions of chlorination with phosphorus oxychloride were investigated by orthogonal test.They were: n(N,N-diethyl-Benzenamine)/n(4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine)=2∶1,in phosphorus oxychloride at 105℃ for 4h,the yield of 4,6-dichloro-2-methylpyrimidine was 69.55%,the yield of two-steps was 59.65%.<br />
https://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTotal-AHHG201204014.htm<br />
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[3]. Researches on Pyrimidines: Certain Derivatives of 2-Methylpyrimidine<br />
Henry R. Henze, William J. Clegg, and Charles W. Smart<br />
The Journal of Organic Chemistry 1952 17 (10), 1320-1327 DOI: 10.1021/jo50010a007<br />
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[3]. Etude théorique structurale et spectroscopique infrarouge et Raman de 4, 6-Dichloro-2-Methylpyrimidine<br />
Author Medjani, M Brihi, O Hamdouni, N Boudjada, A Meinnel, J<br />
Dans le cadre de ce travail nous présentons les résultats des calculs pour la détermination de la conformation moléculaire dans le produit 4,6-dichloro-2-methylpyrimidine obtenu à partir du calcul théorique basé sur la théorie de la fonctionnelle de la densité DFT. Ces résultats de calcul, pour déterminer la conformation moléculaire de la molécule isolée est obtenu en s‘aidant de la chaîne de programmes GAUSSIAN en utilisant la fonctionnelles d‘échange-corrélation B3LYP et des bases suffisamment étendues adaptées aux produits organiques pour conduire à des évaluations très précises pour les longueurs et angles de liaison, très proches des résultats expérimentaux répertoriés dans la littérature. Les modes internes moléculaires sont calculés en utilisant comme dans l‘optimisation géométrique la fonctionnelle B3LYP et les jeux de bases 6-311 et DGTZVP. Nous terminons l'exposé de ce travail par la comparaison des résultats de calcul théorique des modes de vibrations obtenus à partir de ces deux fonctionnelles avec les fréquences expérimentales de la spectroscopie infra – rouge et raman<br />
http://hdl.handle.net/123456789/135816
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